Фильм повествует о необычных приключениях Икабода Крэйна – нового преподавателя в удаленном городке, расположенном где-то на берегу Гудзона. Издавна в селении ходит легенда о таинственном всаднике без головы, который охотится на прохожих и уже целую вечность блуждает по округе в поисках своей головы. Само собой, главный герой не верит в подобные сказки, но в один зловещий вечер вся его жизнь буквально переворачивается с ног на голову.В центре сюжета представленной картины так же находятся и любовные приключения. Мистер Крэйн с первого же дня своего пребывания в Сонной Лощине влюбляется в местную красавицу, Катрину Ван Тассль. Сложность заключается в том, что у Катрины уже есть жених, но девушка не прочь подразнить его, ответив на чувства Икабода.Кинокартина, вышедшая на экраны в 1999 году, является очередной, но далеко не последней экранизацией одноименной повести Вашингтона Ирвинга, основанной на мистических похождениях ужасного всадника без головы. Необычное создание наводит ужас на всю округу, но, рано или поздно, он отыщет свою голову. И тогда никто не может ручаться за сохранность простого американского городка.