Комедийная история холостяка Стэнли, который повстречал Диану, девушку своей мечты, но никак не осмелится приблизиться к красавице, чтобы предложить ей встретиться вечерком. Мечта молодого мужчина работает в его коллективе, она не только является обладательницей сногсшибательной внешности — она первоклассный специалист, высоко оцениваемый руководством. В течение многих месяцев мужчина размышлял как же ему сблизиться с предметом своего обожания. И вот Стэнли изобретает идеальную схему знакомства. Приятель героя Мишель докладывает ему, что дамочка прекратила встречаться с бойфрендом Кевином и, вот оно, наступил момент активных действий. Набравшись храбрости, Стэн предлагает девице сходить в театр, она, к его изумлению, соглашается. Прознав про это, Мишель посреди коллег организовывает игру — сколько времени смогут пробыть вместе застенчивый парень и роскошная красотка. Но случается так, что по пути к столь ожидаемой встрече парень сбивает бездомного человека. Так и очутился в автомобиле сладкой парочки бродяга Фил, став третьим лишним, и нарушив романтические планы этих двоих на вечер...