В центре сюжета находится 60-летняя Дорис Миллер, всю жизнь прожившая с мамой и никогда не вступавшая в брак. Все свободное время она проводит со своей лучшей подругой-ровесницей Роуз и ее смышленой внучкой Вивиан. Однажды на работе в нью-йоркском офисе пожилая женщина знакомится с новым арт-директором Джоном Фримонтом, вдвое младше ее, в которого влюбляется с первого взгляда. После посещения семинара о самопомощи главная героиня перебарывает собственные страхи и готова пойти на все, чтобы заставить молодого начальника в себя влюбиться.