В студенческие годы группа молодых парней создает денежный фонд и договаривается, что все средства получит тот, кто останется последним, несвязанным узами брака с женщиной. Годы спустя депозит в банке составляет почти полмиллиона долларов, а холостяками остаются только двое – художник-мультипликатор Майкл Дэлани и его приятель, бабник Кайл Бреннер. Сильно проигравшись в казино в Лас-Вегасе, первый хочет свести друга со своей знакомой, офицером полиции Натали Паркер, однако влюбляется в девушку сам и размышляет как выпутаться из неразрешимой ситуации.