22-летняя Эйлин Тайлер, планирующая сохранить свою невинность до свадьбы, ссорится с эгоцентричным женихом Рассом Уилсоном, настаивающим на сексе. В расстроенных чувствах она преподносит неожиданный визит своему старшему брату Адаму, работающему пилотом в крупной авиакомпании. Мужчина предоставляет сестре свою просторную квартиру, а сам торопится попасть на свидание с новой возлюбленной Моной Харрис. В Нью-Йорке главная героиня заводит случайное знакомство с обаятельным музыкальным критиком Майком Митчеллом, что постепенно перетекает в волнительный романтический вечер.