Том Хэнсон, архитектор по образованию, работает в фирме по производству поздравительных открыток, сочиняя для них милые и просто забавные надписи. Когда уже казалось, что вдохновение себя исчерпало, внимание парня привлекает новая сотрудница офиса Саммер Финн, в которую он тут же влюбляется. После первого свидания пара начинает встречаться, но в процессе отношений возникают непримиримые разногласия, мешающие обоюдному счастью. Чтобы разобраться в своих чувствах и узнать цену любви, Тому потребуется полтора года, которые останутся в его памяти как 500 дней Саммер.