У молодого человека, которому скоро стукнет 30, проходит самый ужасный год в его недолгой жизни. Впервые оказавшись в Лос-Анджелесе, главный герой фильма «Полночный поцелуй» (In Search of a Midnight Kiss) принимает окончательное решение. Он хочет забыть прошлый год и прошлую жизнь, начать новую жизнедеятельность, которая не напоминала бы ему про такой ужасный год, как прошедший. Возможно, так и было бы, если бы его лучший друг не уговорил его подать объявление в Craig`s List. Поиски настоящего мужчины для героини картины «Полночный поцелуй» становятся самоцелью. Она считает, что настоящие «принцы» давно вывелись, но в глубине души, надеется, что именно она найдёт единственного и последнего. Просто от нечего делать, героиня находит объявление. Ответив на него, у Вивиан начинается достаточно бурная жизнь. Бесконечные «рейды» по различным районам города, занимательные взаимоотношения, переходящие в наивную и трогательную любовь. Вопрос в том, нашла ли героиня настоящего мужчину, необходимо решить зрителю, просмотревшему эту занимательную киноленту.