Обворожительная Лола работает писателем и очень радуется своим повседневным хлопотам, ведь она хочет связать свою жизнь с проверенным временем и любимым человеком. В начальных титрах "Давай, до свидания!" (Lola Versus!), Лола просыпается утром на свой 29-й день рождения, ее сожитель и парень по имени Люк делает предложение руки и сердца. Друзья и семья уведомлены и очень счастливы за них. Как говориться, путешествие началось и билеты куплены, все уже было готово к свадьбе. Но оказалось, что даже за годы близкого знакомства можно не раскусить такого знакомого человека. Когда до знаменательной даты остается совсем немного времени, жених разрывает помолвку. Лола жила как в лунной фантазии, а сейчас перед ней открывается реальность Нью-Йорка. После первых истерик Лола решает устроить свою личную жизнь. Главная героиня пробует заново начать жить, хочет забыть прошлые неудачные отношения, и что-нибудь поменять. Сможет она так просто пережить тот неловкий период? Лола стремится отыскать свое счастье с другими людьми. На что она пойдет, чтобы не остаться одной? Лола привлечет всех своих друзей в различных приключениях, в надежде, что они помогут ей примириться ей с жизнью одинокой женщины в возрасте 30.