1930-е годы. Том Рейган — правая рука и главный советник могущественного мафиози по имени Лео. Однажды между Лео и боссом конкурирующей преступной группировки, Джонни Каспаром, назревает напряжение в отношениях из-за деятельности дерзкого букмекера Берни Бирнбаума. Тем временем Рейган продолжает тайно встречаться с Верной, возлюбленной своего начальника, являющейся сестрой Берни. Когда Рейган вынужден признать, что долгое время обманывал Лео, он остается без поддержки мафии, а его жизни угрожает смертельная опасность…