Главный герой комедии «Кто твой Кэдди?» (Who's Your Caddy?) мегаизвестный и столь же обеспеченный рэпер Си-Ноут, после того, как получил категоричный отказ на свое прошение вступить в элитный гольф клуб, желает, во что бы то ни стало добиться поставленного результата. Он приобретает небольшой участок земли рядом с тем районом, где расположена 18-я лунка гольф-клуба, и, использовав ее как плацдарм, начинает обманом и коварством достигать желаемого. Конечно же, соседство с Си-Ноутом и его бесчисленными приятелями, негативно сказывается на чопорном стиле жизни членов клуба, которые начинают всерьёз задумываться о капитуляции…