1989 год. Молодой агент ФБР Джон Батнер при исполнении служебной и ответственной миссии. Ему поручено сопроводить длинноволосого бунтаря Хьюи Уокера обратно в тюрьму за преступления 20-ней давности, когда он еще был знаменитым и неугомонным хиппи. Во время долгого и насыщенного событиями путешествия на поезде Хьюи начинает играть в психологические игры с Батнером. Он узнает, что юному и привлекательному агенту всего 26 лет, и начинает издеваться над парнем за консервативный и безвкусный внешний вид, за чопорность, строгость и чрезмерную правильность, призывая ослабить хватку бойцовского пса. Вскоре обработанный Батнер уже играет в шахматы со своим хитроумным пленником, а затем Уокер проделывает подлый трюк и вкладывает кусочек кислоты в минеральную воду персонажа Кифера Сазерленда. Старый хиппи делает стрижку, сбривает свою бороду и меняется местами с ошалевшим Джоном, у которого в руках оказались пистолет, наручники и паспорт преступника. При таком нелепом и случайном раскладе Хьюи, скатившийся вниз по ступенькам своего контроля и моральных принципов, попадает в тюрьму вместо Уокера...