В Нью-Йорке, на Мэдисон Авеню, находится офис агентства по рекламе «Стерлинг-Купер". Директор агентства, Дон Дрейпер - человек успешный и харизматичный. Мастер манипуляций, знаток своего дела, он стремится достичь высот в жизни и в карьере. Служебные будни протекают в середине 60-ых. Люди много курят, употребляют алкоголь и борются с глобальными проблемы того времени. Дон Дрейпер отправляют в отпуск, после очередного срыва на работе. Ему необходимо восстановить порядок в голове, успокоить нервы и заглушить пустоту в своей жизни. Меган по-прежнему занимается карьерой в Калифорнии и понятия не имеет, что Дон находиться в отпуске. А тот, в свою очередь, боится ей в этом признаться и делает вид, что по-прежнему работает. У Салли - дочери главного героя - начинается не простой период подростковой жизни.