В центре сюжета трудный подросток по имени Чарли Бартлетт. Он родился в богатой семье, однако, несмотря на это, его жизнь складывается далеко не самым лучшим образом. Чарли живет вместе с матерью в огромном доме, и пока та находится в глубокой депрессии, из-за того что отца мальчика посадили в тюрьму за неуплату налогов, он растет настоящим сорванцом. За его многочисленные проделки, Чарли постоянно исключают из всех частных школ, и однажды это приводит к тому, что его матери не остается ничего другого, как отдать учиться сына в обычную школу.На новом месте учебы Чарли приходится не очень легко, ведь тамошние ученики не очень жалуют богатеньких, и ему каждый день приходится терпеть издевательства со стороны одноклассников. Чтобы заработать популярность он придумывает хитроумный план: возомнив себя подростковым психиатром, Чарли начинает торговать антидепрессантами. Правда незадачливый подросток даже представить себе не мог, к каким последствиям это приведет…